Os vestígios mais remotos da ocupação do território apontam para horizontes pré-históricos (Neolítico final) e proto-histórico (Idade do Bronze e Idade do Ferro) dispersos por vários locais da atual área concelhia.
Por aqui terão cruzado celtas e túrdulos nas suas deslocações para o SW e NW peninsulares, respetivamente, em tempos proto-históricos. Quando as legiões romanas chegaram, depararam com a resistência dos lusitanos, tribos aguerridas que viviam essencialmente da pastorícia.
O surto de romanização deixou marcas evidentes em toda a região, facto a que não é alheia a presença de Egitânia (Idanha-a-Velha) nas proximidades, um importante aglomerado urbano, ao que se crê, de fundação de Augusto.

Um hiato histórico considerável, apenas devido à falta de informação, já que durante vários séculos o território foi sucessivamente ocupado por suevos, vândalos, visigodos e muçulmanos, transporta-nos para os finais do séc. XII, altura em que D. Sancho I consolida definitivamente a sua conquista aos mouros. A investida de D. Sancho I contra os sarracenos inscreve-se no movimento mais vasto da Reconquista peninsular pelos cristãos, onde os vários reinos que então se desenhavam avançavam rapidamente para sul, procurando cada um por si alargar os seus domínios e sobre eles fazer reconhecer os seus direitos. Seguindo uma estratégia de alargamento e consolidação progressiva do território, D. Sancho concede foral a Penamacor em março de 1209, que o seu sucessor, D. Afonso II, confirma em 1217. Face ao crescimento registado, D. Dinis sentiu necessidade de cercar a vila com nova muralha, sucessivamente reforçada em reinados posteriores. D. Manuel concede-lhe novo foral, a 1 de junho de 1510.
Política e militarmente, a posição de Penamacor viria a assumir particular relevância ao longo de vários séculos, no contexto das relações com os reinos vizinhos, primeiro com Leão e mais tarde com Castela e Espanha, sendo com frequência palco de movimentações militares, sobretudo em períodos agudos da nossa história, como foram as guerras da restauração da independência e das invasões francesas.

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